Historie vanaf 2000

2002-2003 3e plaats en periodetitel
Met Jan van Dijk als trainer werd het seizoen 2003-2004 een geslaagd seizoen. Helmond Sport speelde mooi en aanvallend voetbal wat een periodetitel en dus nacompetitie opleverde. Hoewel Helmond Sport in hun poule de beste ploeg was in deze nacompetitie werd promotie net niet gehaald. Het (in de nacompetitie) zwakker spelende FC Zwolle kaapte de promotie op de laatste wedstrijddag weg voor de neus van Helmond Sport.

2003-2004 5e plaats en periodetitel
Opnieuw deed Helmond Sport mee voor de prijzen. Bijna de hele eerste competitiehelft stonden de Helmonders fier bovenaan. Een mindere periode na de winterstop resulteerde uiteindelijk in een 5e plaats. Ook dit seizoen werd een periodetitel binnengehaald maar in de nacompetitie speelde Helmond Sport geen rol van betekenis.
2004-2005 6e plaats en nacompetitie
6e plaats en daarmee nacompetitie behaald. Op de allerlaatste speeldag valt de beslissing. Sparta komt op bezoek en heeft aan een puntje genoeg om te promoveren. Helmond moet winnen om dat te bewerkstelligen. Een weergaloze wedstrijd. Tot 20 minuten voor tijd stond Helmond Sport in de ere divisie, maar helaas pakte het anders uit. Sparta promoveert.

2005-2006 4e plaats en play-offs

4e plaats in de competitie was, zeker gelet op de verwachtingen bij de start, een hele goede prestatie; de verschillen aan de top bleken weer eens heel klein. Met drie spannende wedstrijden in de play-offs tegen Volendam werd het seizoen afgesloten

2006-2007 18e plaats

helaas een minder jaar; met het tussentijds afscheid van Gerald Vanenburg

2007-2008 7e plaats en play-offs

De Graafschap bleek in de play-offs te sterk.

2008-2009 10e plaats

2009-2010 8e plaats en play-offs

Spectaculair play off voetbal, waarbij Helmond Sport. tegen Sparta, wat later alsnog degradeerde,

het onderspit moest delven.

2010-2011 3e plaats en play-offs

Ondanks de verkoop van spits Johan Voskamp speelde de ploeg van Jurgen Streppel volop mee en behaalde de derde plaats ( wat als Voskamp was gebleven?) In de finale van de nacompetitie was Exelsior te sterk.

2011-2012 4e plaats, periode titel en prima play-offs

Het zag er aan het einde van de eerste competitie helft niet naar uit maar de ploeg

van Hans de Koning had wederom een goed seizoen met de play off

wedstrijden tegen Eindhoven en VVV als hoogtepunten.

Als scheidsrechter Vink niet in de swalbe van Wilschut

was getrapt.......

2012-2013 4e plaats en play-offs

Onder leiding van debutant coach Eric Meijers wordt wederom een vierde plaats gehaald en speelt Helmonds Sport play off wedstrijden

2013-2014 13e plaats

Seizoen om snel te vergeten. Na een snel afscheid van Eric Meijers kan Mario

Verleisdonk het tij niet keren.

2014-2015 17e plaats

Slechtste prestatie sinds 2008, Pas in de laatste wedstrijden

kwamhet team van Jan van Dijk tot voetballen.